СЕНСОРНЫЕ СВОЙСТВА УГЛЕРОДНЫХ НАНОТРУБОК

Дан обзор научных публикаций последних лет, посвященных вопросам создания газовых и электрохимических сенсоров, в том числе биосенсоров, на основе углеродных нанотрубок. Представлены результаты экспериментального и теоретического изучения принципов и механизмов их работы. Описаны особенности строения углеродных нанотрубок. Рассмотрены основные закономерности структуры, энергетических характеристик и сенсорных свойств модифицированных полупроводящих систем на основе углеродных нанотрубок. Представлен анализ механизмов взаимодействия нанотубуленов с функциональными группами (в том числе, карбоксильной и аминной), металлическими наночастицами и полимерами, приводящих к образованию химически активных зондов для сенсорных устройств. Обсуждена возможность применения гранично−модифицированных однослойных углеродных нанотрубок для идентификации металлов. Представлены результаты компьютерного моделирования взаимодействия нанотрубок, гранично−модифицированных группами —СООН и —NH2, с атомами и ионами калия, натрия и лития. Расчеты выполнены в рамках моделей молекулярного кластера с использованием расчетных методов MNDO и DFT. Построенные подобным образом сенсоры могут быть использованы для установления наличия и идентификации как собственно металлических атомов, так и их ионов, входящих в состав солей и щелочей.

углеродные нанотрубки, сенсорные свойства, сенсоры на основе углеродных нанотрубок, гранично−модифицированные нанотрубки, карбоксильная группа, аминогруппа

1. Blank V. D., Seepujak A., Polyakov E. V., Batov D. V., Kulnitskiy B. A., Parkhomenko Yu. N., Skryleva E. A., Bangert U., Gutiérrez−Sosa A., Harvey A. J. Growth and characterisation of BNC nanostructures // Carbon. 2009. V. 47, N 14. P. 3167—3174. DOI: 10.1016/j.carbon.2009.07.022

2. Shul'ga Yu. M., Vasilets V. N., Baskakov S. A., Muradyan V. E., Skryleva E. A., Parkhomenko Yu. N. Photoreduction of graphite oxide nanosheets with vacuum ultraviolet radiation // High Energy Chemistry. 2012. V. 46, Iss. 2. P. 117—121. DOI: 10.1134/ S0018143912020099

3. Елисеев А. А., Лукашин А. В. Функциональные наноматериалы. − М.: Физматлит, 2010. − 456 с.

4. Ивановский А. Л. Квантовая химия в материаловедении. Нанотубулярные формы вещества. − Екатеринбург : УрОРАН, 1999. − 176 с.

5. Dresselhaus M. S., Dresselhaus G., Eklund P. C. Science of fullerenes and carbon nanotubes. − New York : Academic Press, Inc., 1996. − 965 p. (https://www.elsevier.com/books/science-of-fullerenes-and-carbon-nanotubes/dresselhaus/978-0-12-221820-0)

6. Saito R., Dresselhaus M. S., Dresselhaus G. Physical properties of carbon nanotubes. − London : Imperial College Press, 1998. − 251 p.

7. Харрис П. Углеродные нанотрубы и родственные структуры. Новые материалы XXI века. − М. : Техносфера, 2003. − 336 с.

8. Запороцкова И. В. Углеродные и неуглеродные наноматериалы и композитные структуры на их основе: строение и электронные свойства. − Волгоград: Изд−во ВолГУ, 2009. − 490 с.

9. Dresselhaus M. S., Dresselhaus G., Avouris P. Сarbon nanotubes: synthesis, structure, properties, and application. − Springer− Verlag, 2000. − 464 p.

10. Дьячков П. Н. Электронные свойства и применение нанотрубок. − М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. − 488 с.

11. Елецкий А. В. Сорбционные свойства углеродных наноструктур // Успехи физических наук. 2004. Т. 174, № 11. С. 1191— 1231. DOI: 10.3367/UFNr.0174.200411c.1191

12. Ахмадишина К. Ф., Бобринецкий И. И., Комаров И. А., Маловичко А. М., Неволин В. К., Петухов В. А. Гибкие биологические сенсоры на основе пленок УНТ // Российские нанотехнологии. 2013. Т. 8, № 11–12. С. 35—40.

13. Zhang Wei−De, Zhang Wen−Hui. Carbon nanotubes as active components for gas sensors // J. Sensors. 2009. V. 2009. P. 160698. DOI: 10.1155/2009/160698

14. Boyd A., Dube I., Fedorov G., Paranjape M., Barbara P. Gas sensing mechanism of carbon nanotubes: from single tubes to high− density networks // Carbon. 2014. V. 69. P. 417—423. DOI: 10.1016/j. carbon.2013.12.044

15. Zhao J., Buldum A., Han J., Lu J. P. Gas molecule adsorption in carbon nanotubes and nanotube bundles // Nanotechnology. 2002. V. 13, N 2. Р. 195—200. DOI: 10.1088/0957-4484/13/2/312

16. Li J., Lu Y., Ye Q., Cinke M., Han J., Meyyappan M. Carbon nanotube sensors for gas and organic vapor detection // Nano Lett. 2003. V. 3, N 7. P. 929—933. DOI: 10.1021/nl034220x

17. Chen R. J., Franklin N. R., Kong J., Cao J., Tombler Th. W., Zhang Yu., Dai H. Molecular photodesorption from single−walled carbon nanotubes // Appl. Phys Lett. 2001. V. 79, N 14. P. 2258—2260. DOI: 10.1063/1.1408274

18. Kong J., Franklin N. R., Zhou C., Chapline M. G., Peng S., Cho K., Dai H. Nanotube molecular wires as chemical sensors // Science. 2000. V. 287, N 5453. Р. 622—625. DOI: 10.1126/science.287.5453.622

19. Zhang J., Boyd A., Tselev A., Paranjape M., Barbara P. Mechanism of NO2 detection in carbon nanotube field effect transistor chemical sensors // Appl. Phys. Lett. 2006. V. 88, N 12. P. 123112. DOI: 10.1063/1.2187510

20. Helbling T., Pohle R., Durrer L., Stampferc C., Romana C., Jungena A., Fleischerb M., Hierolda C. Sensing NO2 with individual suspended single−walled carbon nanotubes // Sens. Actuators B: Chem. 2008. V. 132, N 2. P. 491—497. DOI: 10.1016/j.snb.2007.11.036

21. Novak J. P., Snow E. S., Houser E. J., Park D., Stepnowski J. L., McGill R. A. Nerve agent detection using networks of single−walled carbon nanotubes // Appl. Phys. Lett. 2003. V. 83, N 19. P. 4026—4028. DOI: 10.1063/1.1626265

22. Peng N., Zhang Q., Lee Y. C., Tan O. K., Marzari N. Gate modulation in carbon nanotube field effect transistors−based NH3 gas sensors // Sens. Actuators B: Chem. 2008. V. 132, N 1. P. 191—195. DOI: 10.1016/j.snb.2008.01.025

23. Lucci M., Reale A., Di Carlo A., Orlanducci S., Tamburri E., Terranova M. L., Davoli I., Di Natale C., D’Amico A., Paolesse R. Optimization of a NOx gas sensor based on single walled carbon nanotubes // Sens. Actuators B: Chem. 2006. V. 118, N 1–2. P. 226—231. DOI: 10.1016/j.snb.2006.04.027

24. Quang N. H., Van Trinh M., Lee B.−H., Huh J.−S. Effect of NH3 gas on the electrical properties of single−walled carbon nanotube bundles // Sens. Actuators B: Chem. 2006. V. 113, N 1. P. 341—346. DOI: 10.1016/j.snb.2005.03.089

25. Nguyen H.−Q., Huh J.−S. Behavior of single−walled carbon nanotube−based gas sensors at various temperatures of treatment and operation // Sens. Actuators B: Chem. 2006. V. 117, N 2. P. 426—430. DOI: 10.1016/j.snb.2005.11.056

26. Varghese O. K., Kichambre P. D., Gong D., Ong K. G., Dickey E. C., Grimes C. A. Gas sensing characteristics of multi− wall carbon nanotubes // Sens. Actuators B: Chem. 2001. V. 81, N 1. P. 32—41. DOI: 10.1016/S0925-4005(01)00923-6

27. Nguyen L. H., Phi T. V., Phan P. Q., Vu H. N., Nguyen− Duc C., Fossard F. Synthesis of multi−walled carbon nanotubes for NH3 gas detection // Physica E. 2007. V. 37, N 1−2. P. 54—57. DOI: 10.1016/j.physe.2006.12.006

28. Sun G., Liu S., Hua K., Lv X., Huang L., Wang Y. Electrochemical chlorine sensor with multi−walled carbon nanotubes as electrocatalysts // Electrochemistry Communications. 2007. V. 9, N 9. P. 2436—2440. DOI: 10.1016/j.elecom.2007.07.015

29. Piloto C., Mirri F., Bengio E. A., Notarianni M., Gupta B., Shafiei M., Pasquali M., Motta N. Room temperature gas sensing properties of ultrathin carbon nanotube films by surfactant−free dip coating // Sens. Actuators B: Chem. 2016. V. 227. P. 128—134. DOI: 10.1016/j.snb.2015.12.051

30. Valentini L., Cantalini C., Armentano I., Kenny J. M., Lozzi L., Santucci S. Highly sensitive and selective sensors based on carbon nanotubes thin films for molecular detection // Diamond and Related Materials. 2004. V. 13, N 4–8. P. 1301—1305. DOI: 10.1016/j. diamond.2003.11.011

31. Hoa N. D., Van Quy N., Cho Y., Kim D. An ammonia gas sensor based on non−catalytically synthesized carbon nanotubes on an anodic aluminum oxide template // Sens. Actuators B: Chem. 2007. V. 127, N 2. P. 447—454. DOI: 10.1016/j.snb.2007.04.041

32. Fu D., Lim H., Shi Y., Dong X., Mhaisalkar S. G., Chen Y., Moochhala S., Li L.−J. Differentiation of gas molecules using flexible and all−carbon nanotube devices // J. Phys. Chem. C. 2008. V. 112, N 3. P. 650—653. DOI: 10.1021/jp710362r

33. Tran T. H., Lee J.−W., Lee K., Lee Y. D., Ju B.−K. The gas sensing properties of single−walled carbon nanotubes deposited on an aminosilane monolayer // Sens. Actuators B: Chem. 2008. V. 129, N 1. P. 67—71. DOI: 10.1016/j.snb.2007.07.104

34. Zhou Y., Jiang Y., Xie G., Du X., Tai H. Gas sensors based on multiple−walled carbon nanotubes−polyethylene oxide films for toluene vapor detection // Sens. Actuators B: Chem. 2014. V. 191. P. 24—30. DOI: 10.1016/j.snb.2013.09.079

35. Liu S. F., Lin S., Swager T. M. An organocobalt−carbon nanotube chemiresistive carbon monoxide detector // ACS Sens. 2016. V. 1. N 4. P. 354—357. DOI: 10.1021/acssensors.6b00005

36. Qi P., Vermesh O., Grecu M., Javey A., Wang Q., Dai H., Peng S., Cho K. J. Toward large arrays of multiplex functionalized carbon nanotube sensors for highly sensitive and selective molecular detection // Nano Lett. 2003. V. 3, N 3. P. 347—351. DOI: 10.1021/nl034010k

37. Bekyarova E., Davis M., Burch T., Itkis M. E., Zhao B., Sunshine S., Haddon R. C. Chemically functionalized single−walled carbon nanotubes as ammonia sensors // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108, N 51. P. 19717—19720. DOI: 10.1021/jp0471857

38. Abraham J. K., Philip B., Witchurch A., Varadan V. K., Reddy C. C. A compact wireless gas sensor using a carbon nanotube/ PMMA thin film chemiresistor // Smart Materials and Structures. 2004. V. 13, N 5. P. 1045—1049. DOI: 10.1088/0964-1726/13/5/010

39. Im J., Sterner E. S., Swager T. M. Integrated gas sensing system of swcnt and cellulose polymer concentrator for benzene, toluene, and xylenes // Sensors. 2016. V. 16, N 2. P. 183. DOI: 10.3390/ s16020183

40. Abdelhalim A., Abdellah A., Scarpa G., Lugli P. Metallic nanoparticles functionalizing carbon nanotube networks for gas sensing applications // Nanotechnology. 2014. V. 25, N 5. P. 055208. DOI: 10.1088/0957-4484/25/5/055208

41. Kong J., Chapline M. G., Dai H. J. Functionalized carbon nanotubes for molecular hydrogen sensors // Adv. Mater. 2001. V. 13, N 18. P. 1384—1386. DOI: 10.1002/1521-4095(200109)13:18<1384::AIDADMA1384>3.0.CO;2-8

42. Sayago I., Terrado E., Aleixandre M., Horrillo M. C., Fernández M. J., Lozano J., Lafuente E., Maser W. K., Benito A. M., Martinez M. T., Gutiérrez J., Muñoz E. Novel selective sensors based on carbon nanotube films for hydrogen detection // Sens. Actuators B: Chem. 2007. V. 122, N 1. P. 75—80. DOI: 10.1016/j.snb.2006.05.005

43. Mubeen S., Zhang T., Yoo B., Deshusses M. A., Myung N. V. Palladium nanoparticles decorated single−walled carbon nanotube hydrogen sensor // J. Phys. Chem. C. 2007. V. 111, N 17. P. 6321—6327. DOI: 10.1021/jp067716m

44. Kumar M. K., Ramaprabhu S. Nanostructured Pt functionlized multiwalled carbon nanotube based hydrogen sensor // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110, N 23. P. 11291—11298. DOI: 10.1021/jp0611525

45. Kumar M. K., Ramaprabhu S. Palladium dispersed multiwalled carbon nanotube based hydrogen sensor for fuel cell applications // Int. J. Hydrogen Energy. 2007. V. 32, N 13. P. 2518—2526. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2006.11.015

46. Seo S. M., Kang T. J., Cheon J. H., Kim Y. H., Park Y. J. Facile and scalable fabrication of chemiresistive sensor array for hydrogen detection based on gold−nanoparticle decorated SWCNT network // Sens. Actuators B: Chem. 2014. V. 204. P. 716—722. DOI: 10.1016/j.snb.2014.07.119

47. Kamarchuk G. V., Kolobov I. G., Khotkevich A. V., Yanson I. K., Pospelov A. P., Levitsky I. A., Euler W. B. New chemical sensors based on point heterocontact between single wall carbon nanotubes and gold wires // Sens. Actuators B: Chem. 2008. V. 134, N 2. P. 1022—1026. DOI: 10.1016/j.snb.2008.07.012

48. Star A., Joshi V., Skarupo S., Thomas D., Gabriel J.−C. P. Gas sensor array based on metal−decorated carbon nanotubes // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110, N 42. P. 21014—21020. DOI: 10.1021/jp064371z

49. Kwona Y. J., Naa H. G., Kanga S. Y., Choib S.−W., Kimb S. S., Kima H. W. Selective detection of low concentration toluene gas using Pt−decorated carbon nanotubes sensors // Sens. Actuators B: Chem. 2016. V. 227. P. 157—168. DOI: 10.1016/j.snb.2015.12.024

50. Hafaiedh I., Elleuch W., Clement P., Llobet E., Abdelghani A. Multi−walled carbon nanotubes for volatile organic compound detection // Sens. Actuators B: Chem. 2013. V. 182. P. 344—350. DOI: 10.1016/j.snb.2013.03.020

51. Espinosa E. H., Ionescu R., Chambon B., Bedis G., Sotter E., Bittencourt C., Felten A., Pireaux J.−J., Correig X., Llobet E. Hybrid metal oxide and multiwall carbon nanotube films for low temperature gas sensing // Sens. Actuators B: Chem. 2007. V. 127, N 1. P. 137—142. DOI: 10.1016/j.snb.2007.07.108

52. Chen Y., Zhu C., Wang T. The enhanced ethanol sensing properties of multi−walled carbon nanotubes/SnO2 core/shell nanostructures // Nanotechnology. 2006. V. 17, N 12. P. 3012—3017. DOI: 10.1088/0957-4484/17/12/033

53. Wang J., Liu L., Cong S.−Y., Qi J.−Q., Xu B.−K. An enrichment method to detect low concentration formaldehyde // Sens. Actuators B: Chem. 2008. V. 134, N 2. P. 1010—1015. DOI: 10.1016/j. snb.2008.07.010

54. Bittencourt C., Felten A., Espinosa E. H., Ionescu R., Llobet E., Correig X., Pireaux J.−J. WO3 films modified with functionalised multi−wall carbon nanotubes: morphological, compositional and gas response studies // Sens. Actuators B: Chem. 2006. V. 115, N 1. P. 33—41. DOI: 10.1016/j.snb.2005.07.067

55. Wei B.−Y., Hsu M.−C., Su P.−G., Lin H.−M., Wu R.−J., Lai H.−J. A novel SnO2 gas sensor doped with carbon nanotubes operating at room temperature // Sens. Actuators B: Chem. 2004. V. 101, N 1−2. P. 81—89. DOI: 10.1016/j.snb.2004.02.028

56. Hoa N. D., Quy N. V., Cho Y. S., Kim D. Nanocomposite of SWCNTs and SnO2 fabricated by soldering process for ammonia gas sensor application // Phys. Status Solidi A. 2007. V. 204, N 6. P. 1820—1824. DOI: 10.1002/pssa.200675318

57. Liu Y.−L., Yang H.−F., Yang Y., Liu Z.−M., Shen G.−L., Yu R.−Q. Gas sensing properties of tin dioxide coated onto multiwalled carbon nanotubes // Thin Solid Films. 2006. V. 497, N 1–2. P. 355—360. DOI: 10.1016/j.tsf.2005.11.018

58. van Hieu N., Thuy L. T. B., Chien N. D. Highly sensitive thin film NH3 gas sensor operating at room temperature based on SnO2/ MWCNTs composite // Sens. Actuators B: Chem. 2008. V. 129, N 2. P. 888—895. DOI: 10.1016/j.snb.2007.09.088

59. Sánchez M., Guirado R., Rincón M. E. Multiwalled carbon nanotubes embedded in sol−gel derived TiO2 matrices and their use as room temperature gas sensors // J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2007. V. 18, N 11. P. 1131—1136. DOI: 10.1007/s10854-007-9144-5

60. Van Duy N., van Hieu N., Huy P. T., Chien N. D., Thamilselvan M., Yi J. Mixed SnO2/TiO2 included with carbon nanotubes for gas−sensing application // Physica E. 2008. V. 41, N 2. P. 258—263. DOI: 10.1016/j.physe.2008.07.007

61. Dragoman M., Grenier K., Dubuc D., Bary L., Plana R., Fourn E., Flahaut E. Millimeter wave carbon nanotube gas sensor // J. Appl. Phys. 2007. V. 101, N 10. P. 106103. DOI: 10.1063/1.2734873

62. Adjizian J.−J., Leghrib R., Koos A. A., Suarez−Martinez I., Crossley A., Wagner Ph., Grobert N., Llobet E., Ewels Ch. P. Boron− and nitrogen−doped multi−wall carbon nanotubes for gas detection // Carbon. 2014. V. 66. P. 662—673. DOI: 10.1016/j.carbon.2013.09.064

63. Kim J., Choi S.−W., Lee J.−H., Chung Y., Byun Y. T. Gas sensing properties of defect−induced single−walled carbon nanotubes // Sens. Actuators B: Chem. 2016. V. 228. P. 688—692. DOI: 10.1016/j.snb.2016.01.094

64. Hou Z., Xu D., Cai B. Ionization gas sensing in a microelectrode system with carbon nanotubes // Appl. Phys Lett. 2006. V. 89, N 21. P. 213502. DOI: 10.1063/1.2392994

65. De Heer W. A., Châtelain A., Ugarte D. A carbon nanotube field−emission electron source // Science. 1995. V. 270, N 5239. P. 1179—1180. DOI: 10.1126/science.270.5239.1179

66. de Jonge N., Lamy Y., Schoots K., Oosterkamp T. H. High brightness electron beam from a multi−walled carbon nanotube // Nature. 2002. V. 420, N 6914. P. 393—395. DOI: 10.1038/nature01233

67. Yeow J. T. W., She J. P. M. Carbon nanotube−enhanced capillary condensation for a capacitive humidity sensor // Nanotechnology. 2006. V. 17, N 21. P. 5441—5448. DOI: 10.1088/09574484/17/21/026

68. Snow E. S., Perkins F. K., Houser E. J., Badescu S. C., Reinecke T. L. Chemical detection with a single−walled carbon nanotube capacitor // Science. 2005. V. 307, N 5717. P. 1942—1945. DOI: 10.1126/science.1109128

69. Chopra S., Pham A., Gaillard J., Parker A., Rao A. M. Carbon−nanotube−based resonant−circuit sensor for ammonia // Appl. Phys Lett. 2002. V. 80, N 24. P. 4632—4636. DOI: 10.1063/1.1486481

70. Chopra S., McGuire K., Gothard N., Rao A. M., Pham A. Selective gas detection using a carbon nanotube sensor // Appl. Phys Lett. 2003. V. 83, N 11. P. 2280—2282. DOI: 10.1063/1.1610251

71. Бузановский В. А. Электрохимические сенсоры с углеродными нанотрубьками и их использование в биомедицинских исследованиях // Биомедицинская химия. 2011. Т. 57, вып. 6. С. 12—31. DOI: 10.18097/pbmc20125801012.

72. Barsan M. M., Ghica M. E., Brett C. M. A. Electrochemical sensors and biosensors based on redox polymer/carbon nanotube modified electrodes // Analytica Chimica Acta. 2015. V. 881. P. 1—23. DOI: 10.1016/j.aca.2015.02.059

73. Chen A., Chatterjee S. Nanomaterials based electrochemical sensors for biomedical applications // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42, N 12. P. 5425—5438. DOI: 10.1039/C3CS35518G

74. Pauliukaite R., Ghica M. E., Barsan M. M., Brett C. M. A. Phenazines and polyphenazines in electrochemical sensors and biosensors // Anal. Lett. 2010. V. 43, N 10–11. P. 1588—1608. DOI: 10.1080/00032711003653791

75. Liu H.−J., Yang D.−W., Liu H.−H. A hydrogen peroxide sensor based on the nanocomposites of poly(brilliant cresyl blue) and single walled−carbon nanotubes // Anal. Methods. 2012. V. 4, N 5. P. 1421—1426. DOI: 10.1039/C2AY05881B

76. Ghica M. E., Wintersteller Y., Brett C. M. A. Poly(brilliant green)/carbon nanotube−modified carbon film electrodes and application as sensors // J. Solid State Electrochem. 2013. V. 17, N 6. P. 1571—1580. DOI: 10.1007/s10008-013-2040-4

77. Pifferi V., Barsan M. M., Ghica M. E., Falciola L., Brett C. M. A. Synthesis characterization and influence of poly(brilliant green) on the performance of different electrode architectures based on carbon nanotubes and poly(3,4−ethylenedioxythiophene) // Electrochim. Acta. 2013. V. 98. P. 199—207. DOI: 10.1016/j.electacta.2013.03.048

78. Ghica M. E., Brett C. M. A. Poly(brilliant green) and poly(thionine) modified carbon nanotube coated carbon film electrodes for glucose and uric acid biosensors // Talanta. 2014. V. 130. P. 198—206. DOI: 10.1016/j.talanta.2014.06.068

79. Lin Y., Lu F., Tu Y., Ren Z. Glucose biosensors based on carbon nanotube nanoelectrode ensembles // Nano Lett. 2004. V. 4, N 2. P. 191—195. DOI: 10.1021/nl0347233

80. Rubianes M. D., Rivas G. A. Carbon nanotubes paste electrode // Electrochem. Commun. 2003. V. 5, N 8. P. 689—694. DOI: 10.1016/S1388-2481(03)00168-1

81. Koehne J. E., Chen H., Cassell A. M., Ye Q., Han J., Meyyappan M., Li J. Miniaturized multiplex label−free electronic chip for rapid nucleic acid analysis based on carbon nanotube nanoelectrode arrays // Clin. Chem. 2004. V. 50, N 10. P. 1886—1893. DOI: 10.1373/clinchem.2004.036285

82. Pedano M. L., Rivas G. A. Adsorption and electrooxidation of nucleic acids at carbon nanotubes paste electrodes // Electrochem. Commun. 2004. V. 6, N 1. P. 10—16. DOI: 10.1016/j.elecom.2003.10.008

83. Wong S. S., Josevlevich E., Wooley A. T., Cheung C. L., Lieber C. M. Covalently functionalized nanotubes as nanometer−sized probes in chemistry and biology // Nature. 1998. V. 394. P. 52—55. DOI: 10.1038/27873

84. Mäklin J., Mustonen T., Kordás K., Saukko S., Tóth G., Vähäkangas J. Nitric oxide gas sensors with functionalized carbon nanotubes // Phys. Status Solidi B. 2007. V. 244, N 11. P. 4298—4302. DOI: 10.1002/pssb.200776118

85. Kozhitov L. V., V׳et N. Kh., Kostikova A. V., Zaporotskova I. V., Kozlov V. V. The simulation of carbon material structure based on polyacrylonitrile obtained under IR heating // Modern Electronic Materials. 2016. V. 2, N 1. P. 13—17. DOI: 10.1016/j.moem.2016.08.003

86. Zaporotskova I. V., Polikarpova N. P., Vil’keeva D. E. Sensor activity of carbon nanotubes with a boundary functional group // Nanoscience and Nanotechnology Lett. 2013. V. 5, N 11. P. 1169—1173. DOI: 10.1166/nnl.2013.1704

87. Dewar M. J. S., Thiel W. Ground states of molecules. The MNDO method. approximations and parameters // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99, N 15. P. 4899—4907. DOI: 10.1021/ja00457a004

88. Войтюк А. А. Применение метода MNDO для исследования свойств и реакционной способности молекул // Журн. структурной химии. 1988. Т. 29, № 1. С. 138—162.

89. Koch W., Holthausen M. A chemist’s guide to density functional theory. − Weinheim : Wiley−VCH, 2001. − 313 p. http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-3527303723.html

90. Polikarpova N. P., Zaporotskova I. V., Vilkeeva D. E., Polikarpov D. I. Sensor properties of carboxyl−modifies carbon nanotubes // Nanosystems: Phys. Chem. Math. 2014. V. 5, N 1. P. 101—106. http://nanojournal.ifmo.ru/en/wp-content/uploads/2014/02/NPCM51_P101-106.pdf

91. Polikarpova N. P., Zaporotskova I. V., Boroznin S. V., Zaporotskov P. A. About using carbon nanotubes with amino group modification as sensors // J. Nano− Electron. Phys. 2015. V. 7, N 4. P. 04089 (3 pp). http://essuir.sumdu.edu.ua/bitstream/123456789/44562/1/Polikarpova_Carbon_nanotube.pdf